La Confraternita fu fondata  e costituita in Enna nel 1875, ma il culto a Maria Addolorata ha origini molto più antiche.

La città di Enna (prima Castrogiovanni) è sempre stata sin dall’arrivo del Cristianesimo una città profondamente mariana; del culto a Maria Addolorata in particolare, se ne è sempre tramandato oralmente l’importanza e la testimonianza anche se non esistono fonti precise a riguardo, è verosimile che esso abbia trovato una forte espansione durante il periodo di dominazione degli iberici in Sicilia.

Le poche e frammentarie informazioni, tratte da testi riguardanti la Città, i quali concordano tutte nell’affermare che ove ora sorge la Chiesa nel quartiere del mercato Sant’Antonio, vi erano dapprima delle prigioni destinate ai condannati a morte, che con il passare degli anni andarono in disuso per essere poi utilizzate come depositi di derrate alimentari destinate al locale mercato di Porto Salvo. Nella struttura composta da grandi portici, si trovava la cd. Cappella della Pietà ove veniva custodito un quadro raffigurante Maria Addolorata, lo stesso che tutt’oggi si trova e si può ammirare sulla facciata del campanile della Chiesa (foto 1).

Si narra che ad illuminare il quadro vi fosse sempre accesa una lampada ad olio e che codesta tradizione non venne mai interrotta, neanche dopo il cambio di destinazione della struttura, diventando lodevole usanza dei bottegai del Mercato che fino al 1874 e alla costituzione della Confraternita ebbero l’onore di portare il simulacro della Madonna dell’Addolorata in processione in occasione del Venerdi Santo.

Fu proprio uno di loro, intorno alla metà del XVII secolo che volle iniziare la costruzione di una Chiesa dedicata alla Madonna da annettere alla Cappella ivi presente e alla sua morte, ne lasciò incarico d’ultimazione a Don Giuseppe Ribis prima e ad altri Fidecommissi poi, tra i quali si menziona per importanza il Rev. Tesoriere Giuseppe Cristadoro che ne ultimò la realizzazione.

Fu il 28 Luglio del 1875 che, così come recita l’Art. 1, Mons. Saverio Gerbino Vescovo della Diocesi approvò il primo Statuto della neo fondata Confraternita, dando così inizio ad un percorso di fede e devozione che a tutt’oggi, a distanza di più di un secolo, vede coinvolti  tantissimi cristiani e confrati che continuano l’opera iniziata dai loro padri illo tempore tramandando il culto verso la beata vergine e continuando ad alimentare seppur figurativamente quella primissima lampada.(foto 2)

Meritano in questa sede esser ricordate altre date che hanno caratterizzato la Storia della Confraternita, tra le quali spicca quella del 14 Ottobre 1882, allorquando la giovane Confraternita fu aggregata, con Diploma del Generale Fra Pier Francesco Maria Testa, al Terz’Ordine dei Servi di Maria, legame indissolubile e del quale la congrega porta ancora i segni tangibili, quali quello di portare sotto la mantellina di colore viola, lo scapolare o “pettina” di colore nero, identico a quello indossato dagli appartenenti all’Ordine. (foto 3)

Il 1944, il 1979 e il 1996 sono gli anni nei quali lo Statuto è stato rivisto aggiornato ed in parte modificato.

Meritano infine, particolare menzione due eventi che seppur relativamente recenti hanno segnato due ulteriori tappe fondamentali nella storia della Confraternita; il primo, allorquando nel 1997, in occasione della festa dell’Addolorata che si tiene ogni anno il 15 Settembre, la statua dell’addolorata ha lasciato la sua chiesa per esser portata in processione dai confrati “anziani” fino al Duomo di Enna e li è rimasta esposta alla venerazione dei confrati e dei fedeli tutti per tre giorni. (foto 4)

Correva invece l’anno 2000 allorquando in occasione del giubileo, nonché dei 125 anni dalla fondazione, considerata la peculiarità dell’anniversario, la Confraternita decise di stringere un gemellaggio con la Confraternita de Jesus de las penas y Maria los dolores di Siviglia “al fine di consolidare la comune vocazione e patrimonio di fede”;(foto 5) furono inoltre, sottoposte a restauro la Chiesa e la Statua di Maria SS motivo per cui, resta nella mente di ogni fedele il Venerdì Santo di quell’anno poiché il fercolo dell’Addolorata, anziché uscire dalla propria chiesa uscì dalla non lontana Chiesa di San Marco ove rimase per tutto il resto dell’anno ospite delle suore carmelitane scalze, allora sede dell’omonimo Monastero.